Respostas:
Sim, é possível, usando data:
URIs e base64. Terrivelmente ineficiente:
![Hello World](data:image/png;base64,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)
Infelizmente Super User não permite data:
URIs, ficaria assim:
Se isso vai funcionar, é claro, depende do que você está usando para (pré) visualizar o documento. Tem que suportar e permitir data:
URIs.
![My image up in the page][1]
seguido em algum ponto por[1]: data:image/png;base64,iVBORw0KGgoAAAANSUhEUgAA...
Não, um documento do Markdown é apenas um arquivo de texto, e os editores de texto (mesmo os que usam o Markdown) não saberiam o que fazer com um blob de dados de imagens binárias no meio de um arquivo de texto.
Existem métodos como MIME e base64 para codificar dados binários em um arquivo de texto em um sentido, mas a maioria dos editores de texto e renderizadores do Markdown não saberiam o que fazer com um documento codificado em MIME que contenha uma parte de texto Markdown e uma imagem codificada em base64 parte.
Eu fiz alguns testes e incorporação geralmente funciona com editores de marcação on-line como dillinger.io, jbt.github.io, stackedit.io , então este tópico não é tão preto e branco como @Spiff escreveu acima.
Esta é uma captura de tela de dois blocos base64 inseridos usando 1) uma referência interna e 2) uma inserção de imagem comum (veja o código abaixo).
1) o bloco base64 referenciado deixa de ser analisado no ponto onde começa 'um novo pedaço de imagem', a parte verde ... So4Z4wxkXa7KukmKul2dDvd ...
2) passando o bloco diretamente obtemos toda a imagem
código
1\)![png tester1][pngtester1] 2\)![png tester2](data:image/png;base64,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)
_1\) the referenced base64 block stops being parsed right at the point where 'a new chunk of image' starts, the green part `... So4Z4wxkXa7KukmKul2dDvd ...`
2\) by passing the block directly we get the whole image_
This was tested with http://tmpvar.com/markdown.html. I don't know how it behaves on github. [The issue](https://github.com/github/markup/issues/270) has been already well discussed.
[pngtester1]:data:image/png;base64,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
Isso foi testado com http://tmpvar.com/markdown.html . Eu não sei como isso se comporta no github. A questão já foi bem discutida.