Para esses arquivos específicos, não deve haver efeitos negativos, supondo que você possa realmente fazer com que o sistema permita que você altere a propriedade (esses arquivos geralmente precisam ser manipulados por meios externos, porque mesmo as contas de Administrador não podem mexer com eles). O próprio usuário existe com a finalidade de garantir que ninguém mexa com arquivos que estão sendo manipulados durante as atualizações, portanto, fora do caso específico do windows.old diretório, geralmente é uma péssima idéia mexer com eles. Os únicos impactos específicos com o windows.old diretório é que ele abre outra área para malware para potencialmente esconder e que pode impedir a reversão para a instalação anterior (embora, dado o que você disse, duvido que o último seja um problema).
No que diz respeito a alterá-los, existem alguns métodos, mas todos os métodos oficialmente sancionados exigem a inicialização em um ambiente de recuperação. O método que normalmente uso no meu laptop quando isso acontece é inicializar no Linux, depois copiar os arquivos em outro lugar (isso limpará a propriedade dos arquivos). Alguns dos meus amigos costumam usar o Windows PE ou o modo de recuperação para acessá-los e copiar os dados em outro local, mas isso nem sempre funciona de maneira confiável com base no que ouvi.