Agradecemos ao SpiderPig por encontrar evidências conclusivas de que este é um bug no MacOS High Sierra - ou seja, esse segmento do Reddit criado nos últimos dias, que tem alguns usuários atestando isso.
Para um contexto adicional, pensei em adicionar os resultados de minha pesquisa desde que fiz essa pergunta. Esse bug específico é o mais recente de uma longa lista de bugs introduzidos pelo High Sierra, e aparentemente é tão pequeno / raro em relação aos outros que não foi registrado em nenhuma dessas listas não abrangentes . No entanto, ele foi relatado nesse último segmento do MacRumors por mim e pelo menos um outro usuário, portanto, esperamos que seja adicionado a essa lista em breve.
Até a Apple lançar a atualização que a corrige, existem duas soluções alternativas para esse bug.
Converta seu flash ou drive externo para exFAT
Você pode converter a unidade flash FAT32 ou a unidade externa com a qual está tendo problemas para o exFAT, que é um sistema de arquivos mais novo e superior com limites de arquivo tão grandes que podem (atualmente) ser considerados inexistentes.
A única desvantagem real dessa solução é que a novidade relativa do exFAT em relação ao FAT32 o tornará incompatível com certos hardwares menos populares, embora ele ainda tenha sido lançado em 2006, portanto isso é cada vez mais inaplicável. Eu recomendo tentar converter para exFAT primeiro e ver se o hardware que você precisa para usar sua unidade flash ou disco externo é compatível. Caso isso aconteça, você estará pronto e, caso contrário, poderá simplesmente converter novamente para o FAT32.
Tanto quanto sei, não há como converter para exFAT de maneira não destrutiva (ou seja, sem perda de dados), portanto, você precisará fazer backup de todos os dados em sua unidade antes de formatá-la da maneira usual pelo Disk Utility, e depois transfira os dados novamente assim que o formato estiver completo.
Use outro gerenciador de arquivos
Esse bug não parece ser um problema do sistema de arquivos APFS que a High Sierra introduziu - sua substituição pelo HFS + -, mas do próprio Finder. Por esse motivo, como oa apontou em sua resposta, o bug também pode ser contornado por enquanto, simplesmente usando um gerenciador de arquivos alternativo como Transmit ou Commander One 1 até que a Apple decida liberar a correção.
1 Falando em Commander One, uma observação paralela relacionada tangencialmente: se, no momento da publicação desta resposta, você possui o Elmedia Player ou Folx de Eltima instalado no seu Mac, siga as instruções aqui o mais rápido possível.