Estou usando o KeePass2 v.2.37 para salvar meus logins diferentes em máquinas e servidores virtuais.
Lembro-me de que pude usar o tipo automático com o KeePass para ssh com Cygwin e Git Bash, mas não consigo fazer isso há pelo menos alguns meses. O tipo automático funciona como deveria no Bloco de notas e no Windows cmd, então eu sei que o KeePass está enviando chaves corretamente para a janela focada. Também vejo que o KeePass é capaz de focar as janelas do terminal, pois Cygwin e Git Bash "acenderão" se forem as últimas janelas focadas quando eu pressionar o tipo automático.
Estou usando mintty e xterm256 para Cygwin e Git Bash. Não tenho certeza se isso poderia ser a causa.