Atualização: Por favor, veja a resposta de Boby. Essa abordagem funciona, mas a solução da Boby é muito mais simples e prática.
Depois de muita pesquisa (e inutilmente fazendo essa mesma pergunta em answers.microsoft.com ), finalmente encontrei uma solução viável, embora complicada: Executando o Davmail localmente como um proxy de troca, configurando o Outlook 2016 para recuperar emails via imap e meu calendário via calDav. Estou postando o procedimento aqui para qualquer outra pessoa que possa estar tendo um problema semelhante.
NOTA: O objetivo declarado do Davmail é permitir que o Mozilla Thunderbird (e outros clientes) se comuniquem com os servidores Exchange. O Thunderbird é totalmente caracterizado e pode ser um cliente de e-mail perfeitamente adequado para você. Considere tentar. Se, como eu, você ainda quiser usar o Outlook, continue.
- Baixe e instale o Davmail . Aceite todas as configurações padrão. Como o Office 365 é aparentemente o sistema de intercâmbio mais usado, o DavMail preenche o URL de troca correto. Sua tela de configuração do davmail deve ficar assim:
![Tela de configuração DavMail](https://i.stack.imgur.com/rynwz.png)
(URL obscurecido: https://outlook.office365.com/EWS/Exchange.asmx )
Abra o Outlook. Remova sua conta de troca do Office 365 existente, se necessário, e reinicie o Outlook. Além disso, usando qualquer aplicativo do pacote do Office, efetue logout do Office 365 (Arquivo> Conta> Sair). Feche todos os aplicativos do Office e inicie o Outlook novamente.
Clique em Arquivo e adicione conta. Selecione Configuração manual ou tipos de servidor adicionais. Preencha as configurações conforme mostrado abaixo (observe que os servidores de entrada e saída são 'localhost') e clique em Mais configurações.
![Configurações do Outlook](https://i.stack.imgur.com/XNWuP.png)
- Clique na guia 'Servidor de saída' e marque a opção "Meu servidor de saída (SMTP) requer autenticação". Deixe "Usar as mesmas configurações do meu servidor de entrada" selecionado.
![Configurações do Outlook](https://i.stack.imgur.com/MLpMo.png)
- Clique na guia "Avançado". Para o Servidor de Entrada, insira a porta 1143. Para o servidor de saída, insira a porta 1025. Assegure-se de que a configuração de criptografia permaneça 'none' em ambos os servidores. Não se preocupe, essas conexões não criptografadas são usadas apenas localmente.
![Configurações do Outlook](https://i.stack.imgur.com/Nh1EX.png)
Clique em Ok e, em seguida, em Avançar. Seu email deve começar a sincronizar com o servidor via IMAP. Isso pode demorar um pouco se você tiver muitos emails.
Agora precisamos configurar seu calendário. Isso apresenta um problema menor, já que o Outlook não suporta nativamente o protocolo CalDav usado pelo DavMail. Felizmente, existe um plugin bem-mantido para o Outlook para resolver esse problema. Faça o download do plug-in do Outlook CalDav Synchronizer . Instale o plug-in e reinicie o Outlook.
Uma nova entrada da faixa de opções deve aparecer, intitulada "CalDav Synchronizer". Clique nesta guia e, em seguida, em "Perfis de sincronização". Clique no sinal de mais verde para criar um novo perfil. Digite um nome para o perfil e, em seguida, selecione uma pasta do Outlook - você pode simplesmente criar uma nova pasta chamada 'Calendário', como mostrado abaixo. Se você tiver várias contas configuradas no Outlook, verifique se sua pasta está abaixo da correta.
![Seleção de pasta de calendário](https://i.stack.imgur.com/baVYr.png)
Depois, preencha o URL da DAV, substituindo seu próprio endereço de e-mail:
http://localhost:1080/users/<email.address@something.com>/calendar/
Em seguida, preencha seu nome de usuário (seu endereço de e-mail), sua senha e, novamente, seu endereço de e-mail. Você também pode desejar diminuir o intervalo de sincronização do calendário de seu padrão de 30 minutos. Quando terminar, sua tela deve ficar assim:
![Configurações do Outlook](https://i.stack.imgur.com/E2AIJ.png)
Clique OK. Agora você deve poder ver seu calendário clicando na pasta criada na etapa 8. Pode levar vários minutos para que as entradas do calendário apareçam na primeira vez. Também pode ser necessário reiniciar o Outlook uma última vez para que o calendário apareça em seu local tradicional, exibido pelo botão 'Calendário'.
Tendo concluído estas etapas, sua cópia do Outlook deve estar no seguinte estado:
- Capaz de enviar / receber e-mails usando seu endereço do Office 365 (via IMAP)
- Capaz de enviar / aceitar convites para reuniões e interagir com o calendário de maneira normal (via CalDav)
- O Outlook e o Office não devem estar conectados a qualquer conta.
Além disso, agora é possível habilitar a política de grupo "Não permitir logins do Office" sem afetar a conta de email e o calendário.
Se alguém tiver mais sugestões ou maneiras de melhorar / simplificar esse procedimento, agradeço a entrada.