Respostas:
Citação de: http://www.truecrypt.org/docs/?s=sharing-over-network
Como escrito em desvantagens:
O volume compartilhado pode ser apenas hospedado em arquivo (não em partição / hospedado em dispositivo). O volume deve ser montado no modo somente leitura em cada um dos sistemas (consulte a seção Opções de montagem para obter informações sobre como montar um volume no modo somente leitura). Observe que esse requisito também se aplica a volumes não criptografados. Um dos motivos é, por exemplo, o fato de que os dados lidos de um sistema de arquivos convencional em um sistema operacional enquanto o sistema de arquivos está sendo modificado por outro sistema operacional podem ser inconsistentes (o que pode resultar em corrupção de dados).
Portanto, sim, você pode, mas você tem um alto risco de corrupção de dados se ler e gravar em várias estações de trabalho.
Uma solução para isso seria abrir o arquivo truecrypt, compartilhar a unidade / pasta pela rede para todas as outras estações de trabalho usarem. Observe que isso é muito menos seguro do que usar o sistema de arquivos truecrypt localmente. (mesmo ao usar vpn etc.)