Monte um compartilhamento do Windows no OS X e reconecte-o no login
(via www.howtogeek.com)
Montando o compartilhamento do Windows
Quando você está no Finder, pode clicar em Ir e conectar-se ao servidor ou digitar Command + K para acessar o mesmo menu.
Em Endereço do servidor, você precisará colocar o local do compartilhamento do Windows com este formato smb: // server / share em que server é o nome ou o endereço IP da sua máquina Windows e o compartilhamento será a pasta ou unidade que você deseja montar .

Se o seu compartilhamento do Windows exigir autenticação, você solicitará essas informações aqui.
Agora, se você tiver Servidores Conectados aparecendo na área de trabalho, eles aparecerão na área de trabalho e no Finder.
Fazendo o compartilhamento de montagem no login
Manter o compartilhamento aparecendo quando você precisa sair parece muito difícil. A Internet está repleta de maneiras de escrever scripts para permitir que você faça isso. Mas o OS X simplifica bastante se você apenas precisa adicionar o compartilhamento à sua máquina.
Você precisará estar nas Preferências do Sistema para obter isso, clicando no Menu Apple e depois em Preferências do Sistema.

Então você irá para Contas.

Uma vez em Contas, você precisará ir para a guia Itens de login. Depois, basta arrastar o compartilhamento da área de trabalho ou da janela do Finder para a lista de itens de login.

Se seu compartilhamento exigir autenticação, pode ser possível adicionar o nome de usuário e a senha ao seu chaveiro com a caixa de seleção na janela de autenticação. Algumas ações não funcionarão com o chaveiro.
Isso é muito bom se você trabalha muito entre o OS X e o Windows e precisa mover arquivos entre os dois.
Para resolver o problema de uma janela do Finder mostrando a unidade de rede cada vez que você faz login, você pode marcar a caixa Ocultar na lista Itens de logon.