Mas observe que acho que não estamos respondendo à pergunta real do OP aqui. Ele está perguntando sobre o envio de um email criptografado , e não se a conexão de rede com o servidor de email está criptografada.
Sinceramente, acredito que o OP deve encaminhar sua pergunta para a equipe de TI de sua empresa. Existem muitas, muitas maneiras de configurar o "email corporativo" e determinar se (e se sim, como) as mensagens podem ser enviadas para / do mundo externo. Da mesma forma, as mensagens podem ser "sempre criptografadas" ou "sempre assinadas" e assim por diante. Francamente, "não podemos adivinhar como o seu empregador escolheu as coisas", e o diabo está nesses detalhes. Mas, a equipe de TI do seu empregador seria capaz de ajudá-lo a alcançar este objetivo.