Respostas:
Você poderia tentar um adaptador USB-> DVI. Eu nunca usei um para poder falar por eles. http://sewelldirect.com/articles/usb-dvi-mac-drivers-tested-in-house.aspx
Experimente o Matrox DualHead2Go . Segundo este artigo, funciona sob OSX.
Simplificando, esta caixa funciona como um divisor para um sinal VGA. Ele efetivamente usa uma entrada VGA, divide cada linha horizontal ao meio e alimenta metade para uma saída VGA, e a outra metade para a (você adivinhou) outra saída VGA. Infelizmente, de acordo com a Matrox, ela é suportada apenas no Windows. Bem, eu estou feliz em dizer que este jigger funciona muito bem com o OSX também.
Neste caso, você precisará de um conversor VGA-> DVI, mas talvez haja um divisor para DVI também.