Respostas:
A maneira "mais rápida" (mais fácil?) É criptografar a partição durante a instalação - se o disco for um sistema Ubuntu completo. O Ubuntu vem com suporte para um diretório / criptografado / home e para criptografar o sistema completo; criptografar todo o sistema provavelmente não valeria a pena. Isso significaria criptografar arquivos de log, configuração do sistema, binários do sistema e swap.
Em qualquer caso, o uso de ecryptfs faria o que você quer. Certifique-se de ter o ecryptfs-utils carregado.
Se você não tem medo de alguma documentação técnica, você pode tentar estes excelentes documentos do Ubuntu:
EncryptedFilesystemOnIntrepid
Sistemas de arquivos criptografados
Se a instalação é possível, você poderia tentar isso - eu acho que requer LVM para usar criptografia.