Este é bastante simples:
Estou usando o Outlook 2010 em "Modo de exibição de conversa", o que é ótimo, exceto pelo fato de os itens enviados não aparecerem nesse modo de exibição.
Ao usar a versão beta do Outlook 2010, meus itens enviados apareceram nessa exibição. Foi necessário clicar na seta "suspensa" à esquerda da conversa por um tempo extra, mas, assim que o fiz, pude ver meu próprio e-mail enviado junto com o restante das mensagens da conversa.
A versão comercial do Outlook 2010 não está fazendo isso, e passei bastante tempo pesquisando todas as opções e não encontrei nenhuma maneira de habilitar isso.
Conheço as soluções bregas, como configurar uma regra para o BCC em todos os seus emails, para que apareça na sua caixa de entrada, mas não é isso que eu gostaria de fazer; existe (ou houve, na versão beta) uma maneira de apoiar isso nativamente; Eu só preciso descobrir como.
Estou no Exchange, se isso importa.