eu uso Espionagem , que é uma boa ferramenta que criptografa pastas arbitrárias. A questão é que, uma vez que está usando as ferramentas internas do OSX, é facilmente reparável e recuperável no caso de uma catástrofe de dados e funciona razoavelmente bem com o Dropbox ou TimeMachine [1].
Além disso, eu só criptografo pastas que Faz na verdade, contém dados confidenciais. Dessa forma, posso deixar os dados críticos para o desempenho, mas não essenciais à segurança, sem criptografia. Ou você poderia pelo menos optar por usar criptografia mais fraca em casos de borda. As pastas criptografadas são armazenadas como imagens criptografadas que são montadas ou desmontadas automaticamente na pasta correspondente. As imagens também podem ser acessadas e manipuladas usando as ferramentas integradas do sistema OSX.
[1] Obviamente, o software de backup só pode fazer backup das imagens criptografadas, o que torna seu conteúdo indisponível a partir do software de backup. A espionagem tem alguns arquivos de ajuda sobre como melhor trabalhar com o TimeMachine e o Dropbox. Pessoalmente, eu faço symlink dos pontos de montagem para o meu Dropbox, então o Dropbox faz o backup dos dados não criptografados, sem nunca expô-lo sem criptografia ao meu disco rígido.