Eu costumava usar o "Reposicionar o script selecionado do iTunes" da Dougs Scripts, funcionou perfeitamente, mas parou após a atualização do iTunes 12.
http://dougscripts.com/itunes/scripts/ss.php?sp=relocateselected
Se alguém souber editar o script para fazê-lo funcionar, seria ótimo.
Atualizar
Eu só quero atualizar a solução que estou usando agora, como cheguei lá.
Ok, depois de postar originalmente, notei a resposta Tunespan e decidi experimentá-la, pois outra solução era confusa e demorada no momento em que eu estava no OS X 10.7.5. Então, quando fui à App Store, encontrei não era compatível com 10.7.5.
No entanto, no site em questão, temos uma versão mais antiga do Tunespan 0.9.8.3 beta. Esta versão é compatível com o OSX 10.5 e é gratuita. Depois de instalá-lo e usá-lo por alguns meses, não tenho reservas em recomendá-lo, é praticamente exatamente o que eu estava procurando, o aplicativo se abre para uma interface semelhante ao iTunes; todas as suas listas de reprodução são fáceis de pesquisar e classificar; você pode restringir o que vê por localização.
Você pode selecionar vários destinos, lembrados em um simples menu suspenso para referência futura. Escolher o que mover é arrastar e soltar em um tipo temporário de lista de reprodução, quando você tiver selecionado o que deseja, e escolher seu destino, pressionando um botão para que tudo aconteça.
Atualizei meu sistema para Yosemite há cerca de uma semana, demorou muito tempo para trabalhar como estou em um Mac Pro 1,1 que não suporta tecnicamente o Yosemite.
Mesmo depois de toda a atualização, etc. minha biblioteca do iTunes ainda está funcionando perfeitamente, embora o atm tenha se estendido por 4 unidades. Agora eu posso atualizar para a versão atual mantida pela qual estou ansioso.
PS: Não tenho nenhuma afiliação com esta ou qualquer outra empresa de software; essa foi a única solução que achei viável.