Respostas:
Isso costumava ser possível no Win98 / ME, que permitia o uso de HTML para personalizar as visualizações de pastas. Infelizmente, isso foi bloqueado no XP (embora as visualizações de pastas internas ainda usem essa tecnologia).
Sua melhor aposta é criar um aplicativo personalizado com a visualização da janela que você deseja e executá-lo automaticamente.
Além disso, o que você descreve contraria a sugestão da Microsoft de empacotar seu aplicativo em um MSI e permitir que o MSI lide com a instalação.