Respostas:
Se simplesmente não mostrar nada, esse é um recurso de segurança do Putty. Digite sua senha normalmente e pressione enter, você deve entrar.
O Putty tenta impedir que as pessoas saibam quanto tempo sua senha não é exibida no prompt de comando. Isso significa que você pode pensar que não consegue entrar, enquanto na realidade está.
Convém pesquisar algo chamado "feedback visual da senha do linux" no Google. É uma configuração embutida que está oculta no visudo do linux. Você pode ativar isso e ele mostrará o feedback visual (asterisco) ao digitar a senha.
Uso muito esse feedback visual porque quando preciso colar minha senha longa no terminal, para que esse feedback visual possa me dizer que realmente inseri algo no terminal. Esse feedback visual ajuda algumas pessoas em alguns casos, como: "meu teclado está funcionando ao digitar esta senha"?
O motivo pelo qual ocultam o campo de senha em vez de colocar algum asterisco fictício, porque eles achavam que o hacker poderia convidar 'quando', você digitaria uma senha com o feedback visual.
Portanto, a ativação do feedback visual acima tem desvantagens em que o hacker pode convidar 'quando' você começará a digitar a senha e 'quanto caractere' sua senha possui.