Estou tendo esse problema com dois programas: Visual Studio 2008 e Notepad ++.
Se eu estiver criando uma página da Web e adicionando uma declaração de depurador ao javascript, ele abre um prompt perguntando se eu quero depurar. Se eu clicar em "nova instância do VS2008", ele tentará abri-lo, mas falhará e me fornecerá uma mensagem de erro. Acho que está falhando porque tenho a opção "Executar como administrador" marcada e não foi possível avisar quando a abro assim. Se eu abrir através das janelas, funciona.
No Notepad ++, o problema vem do menu de contexto "Abrir no Notepad ++"