Acho que existem algumas perguntas sobre se o Office 2000 / XP vs. Office 2007/2010 pode ser instalado lado a lado no mesmo Windows (XP).
Atualmente, meu caso usa o Outlook / Office XP e estou investigando se seria possível instalar o Outlook / Office 2010 na mesma máquina e (por um curto período) usar o Outlook 2010 junto com o Outlook XP.
Haveria complicações específicas usando duas versões do Outlook na mesma máquina? (Os emails são recuperados via IMAP, sem Exchange ou pop3 aqui, por isso não espero problemas no lado do protocolo de email.)