Eu recentemente mudei para o Mac e tive a mesma pergunta que você fez . Fui aconselhado a atualizar e, embora ainda não o fiz (não poderia e não posso pagar) , recomendo obter mais memória se puder pagar.
Se você estiver executando o Windows, provavelmente será melhor executá-lo no Boot Camp. (Se você realmente tiver a necessidade de executar o Windows, provavelmente estará executando um programa poderoso que uma VM não pode manipular.)
A principal coisa a notar ao mudar é que, ao contrário dos PCs, os computadores da Apple não são feitos para ter os internos atualizados. (A menos que você tenha um Mac Pro, caso em que você se preocupará em atualizar mais do que apenas memória.)
No meu iMac, com 4 GB de RAM, estou bem, até fazendo edição de vídeo. No meu MacBook, 2 GB ou memória fica lenta ocasionalmente. (Mas, novamente, eu rotineiramente executo cinco, seis ou mais programas de uma só vez. Mail, iChat, Safari, Firefox, Flash, XCode e então alguns ...)
Como outros apontaram aqui, é mais tarde proibitivo o custo de atualizar a memória nos sistemas MacBook Air, devido à maneira como a máquina é montada. Você está economizando em taxas de serviço, etc. Além disso, há sempre um pequeno risco de que a pessoa que está fazendo o upgrade se atrapalhe. Você evita esse risco comprando a memória agora.
Por outro lado, se você estiver executando apenas programas básicos, você pode querer colocar os mesmos US $ 100 ou US $ 200 em um plano AppleCare Protection ou um bom estojo e protetor de tela.
Eu iria com o upgrade. (Se nada mais, você não ficará imaginando como teria sido a vida com os dois gigabytes extras.)