Foi assim que ouvi o lado das janelas explicado em termos leigos pelos programadores.
No Windows, existem ganchos nos programas e o sistema operacional que o Exe faz para isso simplesmente não existe no Linux. Por causa das diferenças nos dois ambientes. Inicialmente, o Linux procura permissões, o Windows procura um formato vinculável primeiro examinando a extensão, examinando as propriedades e depois dentro do arquivo Exe etc.
Existem aplicativos como o Netbackup que foram iniciados no Linux e foram modificados para serem executados no ambiente Windows sem o uso do wine IMHO, frequentemente esses são alguns dos aplicativos Windows mais estáveis e com melhor comportamento.
Quando aplicativos do Windows. tornam-se indisciplinados geralmente porque alguns dos ganchos mantidos pelo aplicativo não foram completamente liberados e o Windows pensa que sim (vazamentos de memória). Quando o Windows entrega esse espaço de memória não liberado para outro aplicativo, bata e grave.