Linux irá ajudá-lo a aprender Linux. O Linux pode muito bem ajudá-lo a aprender Mac. Não tenho certeza se o Mac o ajudará a aprender Linux, no entanto.
Você está certo de que existem muitas semelhanças entre o Mac OS X e o Linux. Isso ocorre porque ambos são baseados no Unix. Existem grandes diferenças, no entanto. O Mac OS X está configurado para ser um sistema operacional de consumidor. Isso significa que todas as tarefas, exceto as mais detalhadas e complicadas, têm uma interface gráfica agradável e fácil de usar. O Linux foi originalmente projetado como um projeto de hobby e agora é usado principalmente em servidores. Para usuários normais de desktop, o Linux está cada vez melhor a cada dia, mas muitas outras tarefas de rotina simplesmente supõem que você possa usar o terminal. Às vezes, não existe uma GUI ou não está instalada por padrão. Às vezes, há uma GUI, mas as instruções estão desatualizadas e ainda se referem ao terminal, ou o autor apenas usa o terminal por hábito. De qualquer jeito, migrar do Mac OS X para o Linux ainda deixará você com uma curva de aprendizado (como ocorre com qualquer opção de sistema operacional). Também depende de quanto você deseja aprender sobre as profundezas do sistema operacional - se você estiver fazendo coisas de baixo nível, como programação de drivers, elas serão muito diferentes. A programação de alto nível provavelmente será muito semelhante.
Dito isto, há muitas coisas iguais. Você já notou que o shell - provavelmente bash, que é um padrão comum - é o mesmo. Da mesma forma, muitos de linha de comando programas utilitário como ssh, rsync, top, ps, grepe os builtins shell para citar apenas alguns são iguais ou muito semelhantes. Se você acabar usando muito o terminal no Mac OS X, se sentirá em casa com o terminal no Linux.