O único motivo para você precisar manter a pasta "Windows.Old" é se ela contém arquivos (indicadores, configurações, etc.) da sua instalação antiga do Windows que você não fez backup em outro lugar ou ainda não extraiu. Nesse caso, sugiro que faça isso agora.
A razão pela qual você não conseguiu excluir a pasta "Windows.Old" é porque estava tentando fazer isso no Windows Explorer. Aparentemente, isso é proibido. As etapas que você precisa seguir para excluir esta pasta estão listadas aqui (observe que pode ser necessário executar a Limpeza de disco como administrador - clique com o botão direito do mouse no atalho e depois em "Executar como administrador"):
1. Abra a Limpeza de disco , clicando no botão Iniciar. Na caixa de pesquisa, digite Limpeza de disco e, na lista de resultados, clique em Limpeza de disco.
Se você for solicitado a escolher uma unidade, clique na unidade em que você acabou de instalar o Windows e clique em OK .
2. Na caixa de diálogo Limpeza de disco, na guia Limpeza de disco, clique em Limpar arquivos do sistema.
Se você for novamente solicitado a escolher uma unidade, clique na unidade em que você acabou de instalar o Windows e clique em OK .
3. Marque a caixa de seleção Instalações anteriores do Windows e outras caixas de seleção dos arquivos que você deseja excluir e clique em
OK .
Na mensagem que aparece, clique em Excluir arquivos .
Se você é um viciado em linha de comando, também pode se apropriar da pasta usando takeown, mas se você é realmente um viciado em linha de comando, você já sabia disso.