Arraste e solte o arquivo que deseja executar e não há necessidade de alterar o diretório de trabalho.
A maneira como altero o diretório é acessando uma pasta por vez. por exemplo:
cd C:
cd Users
cd Name
cd Documents
Em seguida, digite
pwd
E mostrará o diretório que você digitou.
/cygdrive/c/users/name/documents
Você também pode copiar e colar diretamente o diretório e apenas adicionar cd
antes de clicar Enter.
Como estou usando o cygwin simple para executar um arquivo de processamento em lote linux, basta arrastar o arquivo para o terminal e ele encontra o diretório e é executado quando você pressiona Enter.
/cygdrive/c/Document/.../Dropbox
?