Você não tem "Editar com IDLE" entre suas opções ao clicar com o botão direito do mouse em um arquivo .py? esse deve ser o comportamento padrão do IDLE, talvez possa mudar de acordo com algumas configurações de instalação / sistema. Eu não definiria o IDLE como o programa padrão para abrir arquivos .py, essa é a tarefa do python. Isso também implicaria que você não os executasse ao clicar duas vezes neles ou digitar o nome completo da extensão na linha de comando.
Se o que eu disse acima não funcionar para você, você poderá adicionar o caminho IDLE que você mencionou à variável de sistema Path no Windows, para poder digitar na linha de comando:
idle file_you_want_to_open.py
ou
idle.py file_you_want_to_open.py
Depois de adicionar o caminho IDLE à variável de sistema Path, você também pode digitar IDLE "idle" na caixa que obtém do windowsbutton-R. Como vantagem, você pode adicionar a extensão .py à variável de sistema PATHEXT para que os scripts python sejam executados "apenas por nome", como executáveis, comandos do sistema, programas compilados ou o que você chamar.
nota: isso começou como um comentário e ficou de alguma forma ... longo. Eu acredito que você pode encontrar tudo o que eu disse, apenas melhor, em muitos tutoriais de python pela Internet.
EDITAR para atender à sua pergunta editada: minha resposta anterior deve resolver seu problema mesmo que seu sistema não esteja definido corretamente para executar arquivos .pyw, basta escolher "selecionar um programa de uma lista ...", se o python não estiver lá na sua pasta. Parece uma questão de ter o python "vinculado" aos arquivos .pyw, como deveria. Deixe-me repetir: você não deseja que os arquivos .py sejam abertos no IDLE por padrão, veja minha resposta acima.