Respostas:
virtualbox --help:
--startvm <vmname|UUID> start a VM by specifying its UUID or name
Você pode adicionar este comando aos aplicativos de inicialização em System->Preferences->Startup applications
.
Caso você não tenha GUI (você mencionou que está executando o Ubuntu Server), provavelmente está procurando uma maneira de executar sua máquina virtual no modo "headless" . No entanto, você não poderá instalar nada no modo sem cabeça, portanto, é necessário preparar sua máquina virtual no computador com a GUI ativada.
VBoxHeadless
pode suportar conexão gráfica usando o VNC. Execute-o com a --help
opção de ver se o seu faz.
A menos que você esteja prestes a criar um script /etc/init.d, apenas coloque o comando para iniciar a VM em /etc/rc.local. Muito fácil, muito simples. Você não disse se estava usando uma GUI ou deu muitos detalhes, então eu não sei exatamente qual comando você estaria colocando lá. A sugestão de Skirmantas para checar o virtualbox - help é boa.