Sem usar ferramentas de terceiros, não acredito que haja uma "maneira de enviar arquivos para a lixeira" pela linha de comando. Você pode obter o caminho completo para a lixeira em um sistema Windows 7-10 como este:
::get current user sid
for /f "tokens=2" %%i in ('whoami /user /NH') do set UID=%%i
:: create full path to current user recycle bin in a variable
set recyclebin=%systemdrive%\$Recycle.Bin\%UID%
echo %recyclebin%
O problema é que, se você simplesmente mover um arquivo para lá, ele não aparece na lixeira. Você só poderá vê-lo em um prompt de comando. A lixeira é uma pasta especial. O método API do Windows de mover itens para a lixeira renomeia o arquivo e armazena informações sobre ele em um ou mais arquivos de informações proprietários, dependendo da versão do sistema operacional. As ferramentas de terceiros sugeridas nas respostas acima invocam esses métodos de API que lidam com tudo isso para você.
Mais informações aqui: https://dereknewton.com/2010/06/recycle-bin-forensics-in-windows-7-and-vista/