Esse é um comportamento tão estranho que se pode dizer que, na verdade, é um bug no Outlook, persistindo até a versão 2016. Talvez seja considerado um assunto delicado pela Microsoft, pelo que leva tanto tempo para ser corrigido.
Para agravar o problema, se você pressionar "yes" na caixa de diólogo exibida, não haverá retorno se você escolher o comando "mover" (ou apenas arrastar e-mails da pasta para outra pasta). Se houver muito, o Outlook trava por um tempo e um email é criado com os itens como anexo. Os itens são perdidos e você não salva esse email. Você pode salvar todos os anexos em um arquivo .msg do sistema de arquivos, mas arrastá-los e soltá-los de uma pasta do sistema de arquivos no Outlook abre o mesmo problema e a caixa de diálogo aparece novamente.
O que é ainda pior, eu acho que alguns dos itens que são móveis não são criados em um anexo, mas são realmente mudou-se (mas, novamente nem todos os), levando a um estado muito inconsistente de seus itens.
O que eu escolhi como solução (depois de tentar muitas outras coisas, incluindo alguns scripts VBA) é manter as mensagens armazenadas no sistema de arquivos como arquivos .msg, junto com um arquivo leia-me de onde eles devem ir e esperar um futuro correção de bug da Microsoft, completa dentro de alguns anos. Não é uma solução muito grande, mas a única que posso fazer agora. A cada nova versão principal, tentarei importá-las novamente. Eu posso atualizar esta resposta se for bem-sucedida.
