Respostas:
Isso significa que algumas opções da subárvore de opções dessa opção estão selecionadas ou que a caixa está marcada para alguns dos objetos.
Por exemplo, ao usar uma única caixa de diálogo de propriedades para vários arquivos. Se você selecionar arquivos one, twoe three, e apenas twoe threefor "somente leitura", a caixa de seleção será assim. No entanto, se você selecionar apenas twoe three, a caixa de seleção parecerá marcada. Se você selecionar apenas one, a caixa de seleção será desmarcada.
Às vezes, uma árvore de opções é usada como a abaixo.
[] My meal
[] Sandwich
[] Bread
[] Cheese
[] Butter
[] Drink
Portanto, se todas as opções abaixo de "Minha refeição" estiverem marcadas, o mesmo será "Minha refeição". Mas se apenas um não estiver (não importa se é "Sanduíche" como um todo ou apenas uma subopção de "Sanduíche"), "Minha refeição" será como na sua captura de tela.
Programaticamente falando, existem 3 estados em uma caixa de seleção - marcada, desmarcada e indeterminada .
Exemplo - http://msdn.microsoft.com/en-us/library/ms743611(v=vs.85).aspx
Os gráficos a seguir ilustram os três estados de uma caixa de seleção. Os gráficos mostram uma caixa de diálogo que mostra as propriedades dos arquivos em um aplicativo chamado accesstext. Os atributos dos arquivos são indicados com uma caixa de seleção. No primeiro gráfico, o arquivo é somente leitura (a caixa de seleção está marcada) e o segundo é leitura \ gravação (a caixa de seleção está desmarcada). Nos dois primeiros gráficos, as informações referem-se a apenas um arquivo Painel 1, mas o terceiro gráfico refere-se a todos os arquivos no aplicativo de texto de acesso. Alguns dos arquivos são somente leitura e alguns são leitura / gravação; os atributos de todo o aplicativo não podem ser determinados (a caixa de seleção é nula).
Verificado

Desmarcado

Indeterminado

A caixa de seleção possui três estados:
O que isso significa para um diretório? E tentei desmarcar o atributo only-reason e aplicá-lo recursivamente várias vezes, mas ele ainda aparece como a primeira caixa de seleção ...
Seus comentários indicam que você está procurando pastas no Explorer, então aqui está o link obrigatório Old New Thing para responder à pergunta que você realmente tem: Por que a propriedade readonly para pastas é tão estranha?
O que se resume é que os sinalizadores somente leitura e do sistema informam ao Explorer para procurar na pasta um arquivo desktop.ini que especifique personalizações de pasta. A maioria dos programas ignora o sinalizador somente leitura para pastas, pelo menos no sentido tradicional de "não permita que nada grave nesta pasta". É por isso que você vê o status indeterminado no Explorer.
Há também o artigo 326549 do MS KB :
A caixa de seleção Somente leitura para pastas não está disponível porque não se aplica à pasta. Você pode usar esta caixa de seleção para definir o atributo Somente Leitura para arquivos na pasta. No entanto, você não pode usar o Windows Explorer para determinar se uma pasta possui os atributos Somente leitura e Sistema definidos. Para determinar os atributos definidos em uma pasta ou para alterar esses atributos, você deve usar o comando Attrib em um prompt de comando.