Se for um arquivo ou pasta que você está tentando copiar na área de transferência compartilhada, não acho que esse tipo de dado seja suportado. Quando você copia um arquivo, o Windows não grava todo o conteúdo do arquivo na área de transferência, apenas grava uma referência ao arquivo. Portanto, faria sentido que você não pudesse colar um arquivo em um convidado da área de transferência do host, pois o convidado não sabe para onde essa referência está apontando. Tente copiar algum texto simples entre o convidado e o host - se tudo estiver configurado corretamente, você não terá problemas em fazer isso.