Respostas:
Você pode usar o VMWare Converter para criar uma imagem VMware de um ambiente Windows real.
Acredito que você possa usar essa VMWare na Caixa Virtual. No mínimo, você pode criar uma nova VM no Virtual Box e usar os arquivos de unidade virtual criados pelo VMWare.
Ao usar o VMWare Converter, você pode dizer para salvar a imagem em uma unidade de rede ou USB ou algo assim. Infelizmente, será tão grande quanto a sua partição do Windows. Você sempre pode redimensionar sua partição do Windows para ser menor e criar a VM (foi o que eu fiz no passado).
Há um programa de linha de comando para gerenciar sua sessão de caixa virtual. Você não pode simplesmente copiar a imagem e usá-la. O utilitário pode clonar uma imagem de disco para que você possa reutilizá-la em outra máquina virtual. Está no arquivo de ajuda. Procure por 'clone'. Você pode copiar o arquivo que contém a nova imagem de disco clonada em qualquer lugar que desejar.
Existe um utilitário para zerar as partes não utilizadas do seu disco. O efeito colateral de usá-lo em uma máquina de caixa virtual é que o gerenciador de imagem de disco virtual reduz o tamanho do arquivo de imagem. Algo como este http://www.heidi.ie/node/6
Não acredito que você possa redimensionar a partição depois que ela for criada.