O Silverlight é basicamente o flash da Microsoft.
Todo mundo sabe o que é o Flash, mas a diferença é que o Silverlight é basicamente uma versão multiplataforma (quase) do que o ActiveX deveria ter sido (eh ... mais ou menos!) - Ele permite que os desenvolvedores criem aplicativos Rich que são protegidos por sandbox. resto do seu computador.
No momento, o Flash ainda é o vencedor em meus livros, mas o Silverlight tem muitos recursos muito interessantes - esse é o meu favorito para uma demonstração de streaming de vídeo com taxa de bits variável.
Nenhuma dessas tecnologias desaparecerá tão cedo, pessoalmente eu ainda usaria o Flash, já que o Silverlight ainda não tem o mesmo alcance, mas certamente é algo a se observar e está melhorando o tempo todo.