Não sou advogado, mas presumo que a licença esteja vinculada à máquina. Se ele cria o disco virtual, instala Linux na mesma máquina, e virtualiza o Windows na nova instalação Linux (ainda na mesma máquina), não deve haver problemas.
Se eles movem máquinas, então sim, há área legal para processar. No entanto, a Microsoft não vai atrás de alguém porque eles pegaram uma licença legal e a virtualizaram. Isso simplesmente não vai acontecer de forma realista. Bata na madeira.
No entanto, pode haver uma maneira de obter uma licença de atualização para funcionar como uma nova instalação. Pode valer a pena investigar, e posso saber, de alguma forma, que isso é possível.
Boa sorte!