Respostas:
Você precisará de uma ferramenta de terceiros que possa mostrar facilmente o tamanho compactado. O poderoso substituto do Explorer, o xplorer2, pode fazer isso com a coluna "Tamanho no disco". A antiga ferramenta de freeware NTFSRatio foi projetada para esse propósito único.
Pode haver outras opções por aí, mas essas são duas que eu conheço do alto da minha cabeça.
de acordo com a documentação da microsoft: ( http://msdn.microsoft.com/en-us/library/bb776831(v=vs.85).aspx )
a capacidade de criar manipuladores de colunas personalizados no explorer é suportada apenas no Windows XP ou anterior. a página acima inclui um pedido irado do usuário pelo retorno do recurso no win8.
Portanto, a resposta é: não disponível / não suportado.