Dê uma olhada nisso - eu acredito que ele cuida daquilo que você está perguntando, embora seja na verdade um complemento do Mail.app, em oposição a um cliente de e-mail independente com funcionalidade de criptografia embutida. Foi um projeto morto há cerca de um ano, e o suporte do Snow Leopard não estava disponível, mas algumas pessoas o pegaram e o transformaram em um pacote de instalação amigável. Meu teste mostra que é bastante estável.
http://www.gpgtools.org/installer/index.html
Você também pode instalar componentes individuais da suíte, se quiser. Especificamente, instalei o gpgmail (veja o link abaixo), porque eu já tinha um gerenciador de chaves gpg no lugar. Mas se eu estivesse começando do zero, eu provavelmente iria com o instalador geral do gpgtools.
http://www.gpgtools.org/gpgmail/