Alguns instaladores multiplataforma que conheço são:
O IzPack é um gerador de instalação de software de código aberto. Como ele usa Java, você precisa do JRE na plataforma de destino.
O InstallJammer gratuito é:
um instalador e construtor de GUI multiplataforma projetado para ser completamente multiplataforma e funcionar no Windows e na maioria das versões do UNIX, com suporte eventual para o Mac OS X.
Você pode entrar em contato com o desenvolvedor, pois ele é muito responsivo.
InstallAnywhere é um instalador comercial multiplataforma. Sua edição padrão custa US $ 1.999.
O InstallBuilder do BitRock (não olhe para o preço ) também afirma:
Gere instaladores para todas as plataformas de destino a partir de um único arquivo de projeto. Crie todos os seus instaladores a partir de um único ambiente de construção!
O JExpress é outro com apenas US $ 849.
O único dos itens acima que usei é o InstallJammer, que eu realmente recomendo. Se o OS X já estiver disponível na versão beta, não hesite em experimentá-lo, pois o desenvolvedor corrige os erros em um ritmo muito rápido.