Atualmente, tenho até 4 sistemas operacionais, então tenho uma ideia. Instale o Windows primeiro, depois o Ubuntu e o Gentoo - o Ubuntu substituirá o gerenciador de inicialização do Windows pela instalação do grub e adicionará o Gentoo a ele, em vez do procedimento de instalação 'padrão' do Gentoo para o gerenciador de inicialização.
O Windows geralmente deve ser o primeiro primário (eu instalo o XP, depois o 7 nas duas primeiras primárias) e o linux é bom em partições lógicas - nesse caso, eu provavelmente instalaria o XP, 7 e o ubuntu nas primárias e o gentoo e o storage como partições lógicas em uma partição estendida.
Compartilhar troca DEVE ser possível, mas em vez de ter uma partição de troca separada, você pode querer considerar ter um arquivo de troca em vez de uma das partições e compartilhá-la. Além disso, como a hibernação usa swap, evite fazê-lo. Senão, coloque-o em uma partição lógica também.