Respostas:
Não, quando você envia um email, ele é enviado a todos os destinatários individualmente.
Você deve receber uma "falha na entrega" para todos os destinatários que não obtiveram o email por qualquer motivo. Se você não receber uma notificação de falha na entrega, poderá assumir que o email foi enviado.
Dependendo dos sistemas de email em questão, pode demorar alguns dias para você receber a notificação, pois os servidores podem tentar reenviar o email e, assim, atrasar a resposta "com falha".