Vamos à questão central:
Meu gerente está me perguntando se um aplicativo Windows 32 VB6 funcionará no Windows 7 de 64 bits.
A resposta é "provavelmente, mas você não pode ter certeza e talvez precise fazer alguns ajustes no seu sistema". A maioria dos aplicativos executados no XP-32bit será executada no 7-64bit sem nenhum trabalho extra. Existem raras exceções em que o conjunto de instruções de 64 bits causa problemas.
Muito mais comuns são problemas em que as regras do Windows XP agora são aplicadas com mais rigor no 7. Por exemplo, no Windows XP, os usuários padrão não têm acesso de gravação às pastas dos arquivos do programa, mas muitos usuários executaram privilégios de administrador para muitos desenvolvedores escapou com um aqui e nunca soube disso. O Windows 7 agora faz um trabalho melhor ao aplicar a mesma regra que sempre existiu, mas, ao fazer isso, pode quebrar alguns aplicativos antigos. Geralmente, você pode contornar essa regra específica, dando manualmente permissões de gravação ao grupo Usuários para a pasta específica necessária, mas este é apenas um exemplo.
Mas o principal aqui é que é improvável que o problema de 64 bits vs 32 bits esteja causando problemas.