Certamente dependeria de quais aplicativos * nix você está se referindo. A maioria dos softwares de código aberto pode existir facilmente em um ambiente Windows. Resumindo, talvez você não precise executar uma pilha completa de Linux para obter o resultado desejado. Se você mencionar os aplicativos que você precisa executar no lado Linux, a maioria das pessoas aqui poderá ajudá-lo melhor.
De uma visão puramente múltipla do sistema operacional, eu pessoalmente executaria o Windows dentro do Virtualbox enquanto o Linux fosse o SO residente. Mas é claro que é a minha preferência. Precisamos saber qual é a sua escolha principal do sistema operacional antes de podermos fazer uma chamada sobre qual é a melhor rota.
Informações adicionadas após o OP responder ao uso pretendido do ambiente:
Você pode executar o Emacs no Windows http://www.gnu.org/software/emacs/ . Quanto à gravação e particionamento, uma vez que são processos relativamente simples, recomendo fortemente que você instale o Linux em uma unidade flash USB ou em um pequeno HDD externo e faça dele um ambiente persistente.
Veja aqui: http://www.pendrivelinux.com/
E aqui: https://wiki.ubuntu.com/LiveUsbPendrivePersistent
Seguindo esse caminho, você mantém seu ambiente Windows (e Ruby dev) tendo acesso direto ao hardware sem a camada de abstração envolvida. Quando você precisa usar as ferramentas de código aberto, você menciona simplesmente iniciar o Linux a partir da unidade USB e fazer o que for necessário. Não é necessário virtualizar na minha opinião. Mas, novamente, essa é a minha opinião. Tenho certeza de que outras pessoas também darão a você curso adicional de ação.
Se precisar de mais ajuda com o acima, informe-nos.