Existem algumas abordagens.
1) Sincronização super fácil e não real
Copie o arquivo para os dois computadores, entre no skype, diga "1, 2, 3 .. GO" e comece ao mesmo tempo. Para melhorar a exatidão disso, você pode sincronizar com o mesmo servidor NTP ( http://ntp.org/ ; http://www.nist.gov/pml/div688/grp40/its.cfm ; http: / /technet.microsoft.com/en-us/library/cc773061(WS.10).aspx ) e configure um script Schedule / Cron / At ( http://support.microsoft.com/kb/308569 ; http: //adminschoice.com/crontab-quick-reference ). Esta é provavelmente a maneira menos técnica de fazer isso. Suponho que aqui não se trata apenas de um vídeo do YouTube ou da web em que você pode clicar; em termos de fluxo de largura de banda, provavelmente existe uma diferença insignificante na transmissão do arquivo antes do tempo)
3) Videoconferência
Softwares de videoconferência, como GoToMeeting, Adobe Connect, Microsoft NetMeeting, etc. geralmente possuem recursos de transmissão de vídeo. Orb, TVersity, etc, e outros streamers de mídia também podem funcionar se você brincar com eles. Você precisará analisar os detalhes para ver suas ofertas e recursos. Não tenho experiência prática na implementação do que você está procurando aqui.
3) Pesadamente Técnico
O que você provavelmente está procurando é "mutlicast" seu vídeo. Isso significa que, usando um protocolo de streaming como o RTP, o mesmo sinal será enviado para vários destinatários. Usando o vídeo playe VLC, você pode conseguir isso. Aqui está um guia básico que pesquisei muito rapidamente ( http://www.wikihow.com/Use-Vlc-to-Stream-Audio-and-Video-to-Multiple-Computers-on-Your-Network-Using-Multicast ) . Não checou se está bom, mas se você procurar "vlc mutlicast", deverá encontrar outros tutoriais. Também deve funcionar com outros players de vídeo, faça algumas pesquisas.
Embora você possa executar o multicast de IP pela Internet, isso pode ser difícil, problemático e envolver o seu ISP. Portanto, o que você provavelmente desejará fazer é conectar-se ao outro usuário através de uma VPN - uma rede privada virtual. Isso significa que você se conecta como se estivesse na mesma LAN, praticamente. Isso permite que você execute todos os tipos de protocolos e aplicativos locais / LAN apenas. Programas como Hamachi, TeamViewer e outros ajudarão você a configurar uma VPN. Você também pode configurá-lo no nível do sistema, pesquisar no Google ou procurar outras soluções em pacotes.
Os detalhes e testes de sua solução, deixo como uma atividade de aprendizado para você. Ao procurar isso por você, algumas pessoas observaram que a VPN não suportava protocolos multicast ou que havia problemas de atraso. Experimente esta rota se quiser brincar com as configurações de rede, mas o software de sincronização ou videoconferência parece que será mais fácil.
Outras sugestões que não vou elaborar, a menos que você realmente queira saber:
- Carregue o vídeo em um site de compartilhamento em algum lugar e apenas faça a contagem regressiva para clicar em ir, pode haver possíveis problemas de atraso ou atraso, pois não há sincronização.
- Tente usar um aplicativo de compartilhamento de tela (acho que o Skype tem plug-ins para vários visualizadores), vnc, etc. Meu palpite é que isso resultará em uma qualidade muito baixa.
Como sempre haverá um atraso na rede, acho que a opção mais fácil é que vocês dois tenham uma cópia local
Editar
Observei o comentário do OP, mas queria acrescentar mais informações a outras pessoas que possam se deparar com pessoas interessadas em streaming. Lembrei-me de que o shoutcast do Winamp tem suporte de vídeo, então fiz uma pesquisa básica e encontrei isso. Eu acho que alguém deveria ser capaz de criar uma estação de rádio e vídeo privada para transmitir aos amigos.
http://en.wikipedia.org/wiki/Nullsoft_Streaming_Video
http://www.scvi.net/stream/index.htm