Primeiramente, você precisa sincronizar o calendário e os contatos do Google com ical e 'contatos' (produto da Apple). Então você sincroniza o outlook com estes. Basta adicionar um contato no Outlook e vê-lo aparecer nos contatos do Google e o mesmo no calendário.
A maneira de sincronizar o Outlook 2011 é por meio dos aplicativos internos do Mac, do Catálogo de Endereços e do iCal, e depois criar um serviço de sincronização entre o Outlook 2011 e os dois. O Catálogo de Endereços e o iCal se conectam muito bem aos Contatos e Calendário do Google - e com confiabilidade. Duvido que alguém crie uma sincronização diretamente com o Outlook 2011 porque a arquitetura do Mac OSX permite que o Catálogo de Endereços e o iCal sejam os principais pontos de sincronização de contatos e calendário.
O problema que tenho é que a sincronização adiciona todas as pastas de contatos do Outlook. Tenho pastas de contato no Outlook que desejo manter separadas, mas a sincronização ingressa em todas as pastas do Outlook e as coloca na pasta de sincronização selecionada no Outlook e no meu catálogo de endereços da Apple.
Sincronizo o Google Agenda com o Ical e, em seguida, sincronizo com o Outlook 2011 para Mac. Todos os eventos que eu criei no Ical são exibidos no Outlook, mas todos os eventos que foram sincronizados no Google Calendar e que aparecem no ical não são exibidos no Outlook, a menos que eu mude cada um para uma categoria de trabalho ou casa.