Você receberá esses tipos de erros se usar a cópia de arrastar e soltar no Windows Explorer.
No entanto, se você usar o Robocopy, poderá achar que pode copiar os arquivos sem problemas.
A versão da linha de comando do Robocopy está embutida no Windows 7 e Windows Server 2008; pode ser baixado para outros sistemas operacionais. Embora exista uma GUI para download, é melhor usá-la na linha de comando (também conhecida como CMD.exe).
Por padrão, o Robocopy deve manipular caminhos com mais de 256 caracteres (existe uma opção para desativá-lo, mas no seu caso você não deseja fazer isso).
Exemplo de linha de comando (que copiará todos os arquivos da pasta C: \ Projects para a pasta Z: \ Projects):
robocopy "C: \ Projetos" "Z: \ Projetos" *. * / COPY: DAT / E