Para começar, Server 2008 = Vista e Server 2008 R2 = Windows 7.
Mas sim, enquanto na teoria é muito possível (e você ainda tem coisas como o recurso Desktop Experience) e muitos aplicativos funcionarão muitos também não. Alguns aplicativos simplesmente não gostam de sistemas operacionais de servidor - seja por meio de uma tentativa deliberada de distinguir entre usuários domésticos e corporativos, ou apenas por meio de problemas de incompatibilidade ou segurança.
O problema é que, no momento em que você tem um servidor em uma estação de trabalho, você também pode estar ... usando uma estação de trabalho.
Então, acho que a grande questão é - o que você acha que vai melhorar do Server 2008 (ou R2) sobre o Windows 7?