Para iniciar várias sessões automaticamente, configure um .screenrcarquivo, um arquivo de configuração para a tela. Nele, você pode criar sessões, iniciar programas, alterar o diretório de trabalho etc. Eu o uso para inicializar minha sessão na tela.
Exemplo simples para um arquivo .screenrc:
# don't display the copyright page
startup_message off
# increase scrollback buffer size
defscrollback 10000
# create windows
screen -t TODO vim TODO.txt
chdir src
screen -t coding vim main.c
screen -t run
Os screencomandos acima de cada um criam uma sessão de tela. -tdefine o título da sessão; o restante da linha é o comando a ser executado e seus parâmetros.
Assim, a primeira e a segunda screenlinha iniciam uma sessão e iniciam vimdentro. O terceiro apenas inicia uma sessão e o envia imediatamente. chdiraltera o diretório de trabalho para todas as sessões subseqüentes.
Se você quiser ter vários .screenrcarquivos, apenas nomeie-os da maneira que desejar e selecione um com screen -c myscreenrc.