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Se bem me lembro, o Outlook armazena os arquivos em:
~/Documents/Microsoft User Data/Office 2011 Identities/Main Identity/Database
~/Documents/Microsoft User Data/Office 2011 Identities/Main Identity/Data Records
Se você deseja restaurar a partir do seu backup do Time Machine, a melhor maneira é:
Primeiro renomeie Microsoft User Data
para Microsoft User Data.old
na sua pasta Documentos (você sempre quer um backup no caso de algo dar errado)
Então navegue para:
YOUR TIME MACHINE HDD/Backups.backupdb/YOUR COMPUTER NAME/Latest/Macintosh HD/Users/Username/Documents/
e arraste a Microsoft User Data
pasta para o mesmo local no HDD do seu computador. (você pode substituir Latest
por uma pasta com data anterior, se necessário.)
Reabra o Outlook e veja se tudo está lá.
Você também pode usar a interface do Time Machine para fazer isso, mas acho que é desajeitado. Eu sempre gosto de restaurar arquivos individuais usando as etapas acima.