Tor + Wi-Fi público ... seguro?

Se eu estivesse executando uma máquina virtual, com todo o tráfego sempre sendo enviado e recebido através do Tor, isso seria seguro em uma conexão Wi-Fi pública? Certamente meu tráfego não pode ser detectado como é criptografado?

Infelizmente, Tor não é totalmente seguro. Tor criptografa os dados, sim, mas só criptografa entre você e o relé de saída. A menos que haja criptografia fora do Tor (acima de?), Por exemplo, SSL, o relé de saída pode espionar seus dados descriptografados. Esse tipo de serviço de proxy / VPN é tão confiável quanto as pessoas que executam os servidores e, no caso do Tor, qualquer pessoa poderia configurar um retransmissor de saída anônimo.

Se Tor é sua única opção, a questão é: você confia nas operadoras do WiFi público (e outros usuários, se não estiverem criptografados, outros usuários poderiam ver seus dados) mais ou algum estranho aleatório em algum lugar do mundo?

A única maneira de ser realmente seguro é se houver alguma forma de criptografia de ponta a ponta, por exemplo, SSL, entre você e o eventual destino de seus dados. Exceto que, rodar seu próprio servidor para se conectar (através de uma VPN criptografada) é bom, mas alguém também pode interceptar o tráfego entre seu servidor e o eventual destino. Ainda assim, muito mais seguro que o Tor ou o WiFi público.

Tor é apenas um serviço de VPN, por isso, se você redigitar sua pergunta para "VPN + Wi-Fi público ... é seguro?" o anwer seria "Sim, essa é a maneira recomendada de obter segurança em um Wi-Fi público para conexões não SSL".