como fazer o preenchimento automático do vim se comportar como o preenchimento automático padrão do bash?

Quando você digita: e some/path/file<Tab>se houver várias correspondências, o vim apenas seleciona a primeira e você deve percorrer o restante delas com a tecla Tab. (muito parecido com o comportamento da CLI do Windows).

Como faço para que ele se comporte como bash, onde só é concluído até que haja ambiguidade?

EDIT : pergunta atualizada para um pouco mais de clareza.

Adicione isso ao seu .vimrc:

set wildmenu
set wildmode=list:longest

Pressionar Tabvárias vezes percorre as correspondências.

Você pode omitir set wildmenuuma vez que set wildmode=list:longestimplica isso.