Pergunta antiga, mas para outros que o google chegou aqui: A instalação oficial possui argumentos de linha de comando que me permitiram preparar um script * .bat simples - basta colocar a linha a seguir em, por exemplo, "install-pkg.bat" e colocar esse arquivo no diretório raiz (por exemplo, C: \ cygwin):
setup-x86.exe --no-desktop --no-shortcuts --no-startmenu --quiet-mode --root "%cd%" --packages %*
Você precisa fazer o download e colocar http://www.cygwin.com/setup-x86.exe (32 bits) ou http://www.cygwin.com/setup-x86_64.exe (64 bits) no mesmo diretório. Agora tudo o que você precisa fazer para instalar o pacote é:
install-pkg packagename
Positivo: configuração oficial, sempre deve funcionar, para qualquer pacote. Negativo: a configuração oficial atual (junho / 2015) requer direitos de administrador, mesmo que na verdade não seja necessário (por exemplo, diretório raiz fora das pastas do sistema).