Sim, todas as entradas em um arquivo .rar podem ser criptografadas com uma senha diferente.
Para provar isso, basta criar um arquivo .rar e protegê-lo com uma senha.
Agora temos um arquivo com 1 arquivo criptografado:
Agora apenas colocamos outro arquivo lá ...
... escolhemos uma senha diferente para este ...
Se agora tentarmos extrair esse segundo arquivo, usando a primeira senha ...
... ele falhará.
Notas Adicionais
Isso pode não ser aparente imediatamente, mas a senha fornecida durante a criação do arquivo morto não protege o arquivo, ela protege todos os arquivos individualmente.
Por exemplo, definir uma senha para um arquivo morto não impede que você adicione novos arquivos a ele.
No entanto, isso muda ao escolher a opção Criptografar nomes de arquivo (que você sempre deve usar ao usar criptografia com arquivos). Se você também criptografar os nomes dos arquivos, isso criptografará o fluxo inteiro (não apenas os fluxos de arquivos individuais).
Se você quiser modificar um arquivo como esse (como adicionar novos arquivos), precisará da senha usada para criptografar o arquivo inteiro.