Alguém mais está tendo esse problema? Depois de ativar a autenticação de dois fatores na minha Conta do Google, parei de poder fazer login no Adium (cliente de IM do Mac que usa o libpurple do Pidgin para IM). Obviamente, você precisa gerar uma senha específica do aplicativo, mas elas não me permitem fazer login. As senhas específicas do aplicativo funcionam com outros aplicativos (por exemplo, Reeder para feeds e calandragem no meu telefone). O Google menciona especificamente o Adium nos exemplos de configuração de uma senha de aplicativo para o Google Talk, então duvido que seja um problema genérico do Adium.
Ainda posso acessar o Google Talk para esta conta se eu usar um widget de conversa em um site do Google (Plus ou iGoogle, por exemplo).
Meu relatório de erros do Adium, incluindo um arquivo de log de conexão, está disponível no Trac: http://trac.adium.im/ticket/15310 . Nenhuma atividade lá embora. Também perguntei no canal de IRC, mas ninguém mais conseguiu replicar o problema.
Se eu tivesse que adivinhar, pensaria que era uma consequência de eu não ter uma conta do GMail associada à minha conta do Google. Não vejo exatamente por que isso causaria isso, mas parece uma configuração bastante incomum que pode não ter sido testada.