Provavelmente é mais fácil reinstalar o iTunes.
Se o firewall não se lembrar da sua escolha, a assinatura digital (assinatura de código ) do iTunes está quebrada. Por padrão, o firewall do OS X aceita qualquer software que tenha sido assinado pela Apple, mesmo sem você solicitar. Então: não deveria ter lhe perguntado. E uma vez solicitado, ele deve ser capaz de lembrar, com base na assinatura digital. Uma assinatura quebrada (por exemplo, causada pela alteração do conteúdo do pacote iTunes.app) impedirá tudo isso.
(Por alguma chance, você alterou manualmente o ícone do iTunes de alguma maneira? Ou instalou alguns plugins?)
Você pode validar a assinatura do seu iTunes copiando a primeira linha e colando-a no Terminal:
codesign -vvv /Applications/iTunes.app/
/Applications/iTunes.app/: válido no disco
/Applications/iTunes.app/: satisfaz seus requisitos designados
(Mais detalhes em Se a assinatura do código do Mac for violada, o que poderá falhar? )